Ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos e são resultados da reação entre álcoois e ácidos, mas também podem ser resultados da reação entre fenóis e ácidos.
Eles podem ser confundidos com o grupo funcional dos éteres. Isto porque ambos compostos são das funções orgânicas oxigenadas.
Contudo, nos éteres têm um hidrogênio ligado ao oxigênio, enquanto que nos ésteres, o hidrogênio é trocado por um radical orgânico.
Ou seja, os ésteres possuem uma aquila ou arila no lugar do hidrogênio dos carboxílicos. Por isso, é importante ter cuidado para confundí-los.
No éster, a substituição do hidrogênio da carboxila pode ser feita por um radical aquila (R) ou arila (Ar).
Esses são os ésteres da química orgânica, os mais estudados na disciplina. Mas há também o éster da química inorgânica, esse resultado da reação do álcool com um oxiácido inorgânico.
Características dos ésteres
A depender da quantidade de carbonos e das condições ambientais em que os ésteres se encontram, eles podem ser encontrados no estado líquido ou sólido.
Aqueles que possuem massa molecular baixa são incolores e líquidos, mas à medida que essa massa molecular aumenta, os compostos vão se tornando mais xaroposos, gordurosos e viscosos até que se tornem sólidos, com um aspecto de cera.
Enquanto estão no estado líquido e com massa molecular baixa, esse composto possui um cheiro agradável, contudo ao se tornarem sólidos passam a ter um odor desagradável.
Quando se trata da solubilidade, o éster é uma substância que não é solúvel em qualquer solvente.
Por exemplo, a água considerada solvente universal, mas não é solvente para o éster. Entretanto, é solúvel em solventes como o álcool, o éter e o clorofórmio.
Devido à falta de pontes de hidrogênio, esses compostos possuem o ponto de ebulição menor do que os álcoois e ácidos que possuem a mesma massa molecular.
Quanto à nomenclatura dos ésteres
A nomenclatura dos compostos orgânicos segue a regra oficial da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC).
O prefixo é estabelecido pela quantidade de carbonos presentes na cadeia e o infixo é estabelecido pelo tipo de ligação química que o composto faz.
Depois recebe o sufixo “oato” que é ligado pelo termo “de”, e em seguida o radical é finalizado com “ila”. Por exemplo do éster encontrado muito em frutas com o aroma de banana ou maça, o Etanoato de butila.
Seu nome surge da seguinte forma: por ter dois carbonos tem como prefixo “et”, com ligações simples com infixo “an”, acréscimo dos termos “oato” e “de”, com o radical “butil” + o sufixo “ila”, formando Etanoato de butila.
Aplicação dos ésteres
Os ésteres são usados na produção de flavorizantes ou aromatizantes na indústria de alimentos com o objetivo de atribuir sabor e aroma. Geralmente é usado em refrescos, doces, pastilhas, balas, xaropes, entre outros.
Alguns tipos desses compostos também são utilizados na perfumaria, cosméticos, remédios, sabões e na produção de biocombustíveis.
Também podem ser encontrados nos óleos e gorduras que estão presente no cotidiano, como o óleo de soja, a manteiga e o azeite de oliva. A manteiga é um derivado da mistura entre ácidos linoleico e oleico.
Também é usado na fabricação de graxas para sapatos, em ceras usadas em pisos, papel manteiga, velas, etc. Além da cera da abelha e de Carnaúba.
Os ésteres são compostos comumente encontrados na natureza. Veja os compostos e suas ocorrências.
- Benzoato de etila – ocorre na cereja e na uva.
- Butanoato de butila – ocorre no abacaxi.
- Butanoato de etila – ocorre no abacaxi, banana e morango.
- Butanoato de pentila – ocorre no abacaxi, damasco e pera.
- Etanoato de benzila – ocorre no jasmim, morango e pera.
- Etanoato de butila – ocorre na maçã e no mel.
- Etanoato de pentila – ocorre na banana e maça.
- Etanoato de octila – ocorre na laranja.
- Heptanoato de etila – ocorre na cereja, damasco, framboesa e uva.
- Metanoato de etila – ocorre no limao, morando e rum.
- Hexanoato de etila – ocorre no abacaxi.
- Pentanoato de etila – ocorre na maça.
Esterificação
Esterificação é o processo mais usado para produzir éster. Ou seja, a esterificação é a formação de éster por meio de um ácido e de um álcool ou fenol.
No processo, o hidrogênio do ácido carboxílico é substituído na maioria da cadeia por outro reagente, e os resíduos desse processo formam a água.